故事发生在17世纪，传说中海盗最为活跃的加勒比海。风趣迷人的杰克·斯伯洛（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），是活跃在加勒比海上的海盗，拥有属于自己的“黑珍珠”号海盗船。对他来说，最惬意的生活

德鲁（奥兰多·布鲁姆 Orlando Bloom饰）陷入了人生的谷底期，他为公司带来了数亿元的损失，逃不过被老板炒鱿、被女友甩掉的命运。万念俱灰中，他设计了一系列完美却又搞笑的自杀计划，企图一死了之。